ケトプロフェンやベルガプテンなどの光線過敏症(光毒性)を構造式から考察

くくたる@薬剤師
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【薬剤師歴10年目】
●ドラッグストア勤務
●管理薬剤師歴:調剤4年、OTC1年目
●1人薬剤師歴(調剤):2年

【その他資格】
●ハーバルセラピスト
●シニアハーバルセラピスト

 

皆様は光線過敏症や光毒性という言葉を聞いたことがありますか?

 

薬学を学ぶ方については聞いたことがあると思いますが、そういった可能性のある症状が出てしまった方に対しての代替案は浮かぶでしょうか?

 

今回は、光線過敏症や光毒性の機序と起こる可能性のある構造式をイメージできるようにして、代替案が浮かぶようになるきっかけになれたらいいなと思い記事を書きました。

 

まずはそれぞれの構造式から紹介します!

医薬品で光線過敏症を起こすとされる成分

光線過敏症を起こす可能性がある医薬品の成分をいくつか紹介します!

 

ケトプロフェン

 

ジクロフェナク

 

フェノフィブラート

などです!

メディカルハーブで光毒性があるとされる成分

ベルガプテン

 

ヒペリシン

 

プソイドヒペリシン

光線過敏症の機序

①紫外線には非共有電子対(ローンペア)の電子の1つを通常の位置と異なる場所に飛ばしてしまう作用がある(ラジカル生成。反応性高い)。

 

②本来飛ばされた電子はすぐ元に戻るところ、共役構造の場合しばらく①の状態で維持されてしまうことがある。

 

③反応性が高いため、周囲のタンパク質と結合して抗原抗体反応が起こることが原因の1つと考えられている。

 

先程の成分に当てはめると?

※上はケトプロフェン、下はベルガプテン

紫外線の有効範囲と真皮

紫外線の種類エネルギー到達範囲波長(nm)
UVA低い真皮320-400
UVB高い真皮の浅い部分290-320

真皮︰毛細血管やリンパ管が通っている。表皮にはない。

 

私は薬剤が真皮にあり太陽光や光線療法などでUVAやUVBが到達した場合に起こりやすくなるのではないかと考えております!

表皮でラジカルが生成され、それが真皮に移行するまで安定化してしまうのかは不明です!

勉強不足で申し訳ございません。

 

下記に添付文書より抜粋したそれぞれの成分、剤形の光線過敏症の頻度を記載します。

添付文書より各剤形の光線過敏症の割合

ケトプロフェン

貼付剤︰頻度不明

坐剤、筋注︰記載なし

 

ジクロフェナク

貼付剤、錠剤︰頻度不明

坐剤︰0.1%未満

点眼液︰記載なし

 

フェノフィブラート

錠剤:0.1%未満

メディカルハーブの成分考察

ベルガプテン

ベルガモット精油に含まれる成分の1つです!

 

直接肌に塗ったときには少なくとも4〜5時間程度は紫外線を避ける必要があります!

ベルガモットに含まれる他の成分でラジカルを補足しそうなものがない(?)こともポイントの1つと思います!

 

ケトプロフェンほどの共役構造ではない(=Oの両サイドに環状構造がない)ので、頻度は低いと私は考えておりますが、注意はしないといけませんね!

 

ヒペリシン・ソイドヒペリシン(プソイドヒペリシン?)

セントジョーンズワートに含まれる成分の1つです!

 

セントジョーンズワートは人での報告は少ないと言われていますが、色白の方や光線療法をしている方に禁忌とされています!

セントジョーンズワートに含まれる成分にはフラボノイドもあり、ラジカルを補足するのではないかと私は考えております!

最後に

というわけで、今回は光線過敏症や光毒性を持つとされる医薬品、メディカルハーブの成分の考察記事でした!

 

個人的にはテープの形に腫れるイメージだったので、ジクロフェナクやフェノフィブラートの内服でも光線過敏症が起こる可能性があることに驚きました!

Twitterでもセンノシドで1例あることも教えていただき非常に参考になりました!

また、π結合からラジカルが生成されるのではないか? という意見もいただきましたが、そちらについては勉強して改めて考えてみようと思っております!

 

患者さんから相談されたときは内服薬の構造式も含めて考えて、安易に「光線過敏症は起こらないと思います」とは言わないよう改めて気を引き締めて行こうと思います!

 

今まで何度かブログ内でも紹介しましたが、構造式苦手な方でも読みやすい書籍があるので、それを紹介しておきます!

光線過敏症についても、この書籍で学び、メディカルハーブに応用した次第です!

 

くくたる@薬剤師
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ではでは!!

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